Hidrogenación de d-glucosa catalizada por complejos de rutenio conteniendoligandos triarilfosfinas en medio homogéneo y bifásico-acuoso

Resumen

En esta investigación se llevó a cabo la hidrogenación de D-glucosa a sorbitol (D-glucitol), un edulcorante de uso industrial, empleando como precursores catalíticos sistemas de rutenio conteniendo ligandos triarilfosfinas, tales como trifenilfos fina (PPh3), tri(p-toluil) fosfina [P(ptol)3], trifenilfosfina monosulfonada (TFFMS) y trifenilfosfina trisulfonada (TFFTS), tanto en medio homo géneo (agua) como bifásico-acuoso. Los precatalizadores con ligandos sulfonados se prepararon in situ en el medio de reacción por adición de la respectiva fosfina sulfonada (TFFMS y TFFTS) a la solución acuosa de RuCl3.3H2O, encontrándose que ambos sistemas resultaron ser activos, bajo condiciones moderadas de reacción (96% de conversión a 10 bar de H2 y 100 °C con el Ru/ TFFTS y 100% de conversión a 5 bar de H2 y 100 °C con el sistema Ru/ TFFMS) en un tiempo de reacción de 8 h. Los complejos RuCl2(PPh3)3 y RuCl2(Pp-tol3)3 resultaron ser catalizadores poco activos (< 10%) para la hidrogenación bifásica-acuosa de D-glucosa, bajo las mismas condiciones de reacción. Sin embargo, el catalizador de trifenilfosfina fue activo para esta reacción en presencia de un agente transferente de fase como el cloruro de cetiltrimetilamonio (CTAC), lográndose una conversión del 62% en un periodo de 24 h, bajo las mismas condiciones que el sistema Ru/TFFTS. Cabe destacar que en la literatura no existe reporte de hidrogenación de sacáridos mediante catálisis bifásica-acuosa.